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男主角中見丸太是一位受失眠所苦的高中生，某日他前往學校的天文臺，意外發現女主角同班的曲伊咲正在那裡補眠。兩人發現彼此都有失眠困擾，同病相憐的經歷，讓兩人的關係逐步朝情侶方向發展，天文臺成為兩人的祕密基地，而瀕臨廢除的天文社亦迎來轉機。
《放學後失眠的你》劇照。（木棉花提供）失眠的兩人 找到同樂氛圍
男女主角都有失眠問題，是《放學後失眠的你》重要設定。透過丸太處理班級共同事務的戲碼，呈現失眠對學校生活及人際關係可能造成的影響；而伊咲在天文臺補眠的情境設定，則有效營造場面特色。兩人的戲碼有的突顯現實面，有的創造戲劇效果。
《放學後失眠的你》劇照。（木棉花提供）丸太、伊咲儘管為同班同學，在發現彼此同病相憐之前，最多僅止於點頭之交的關係。這類近乎處於谷底的設定，留下了較多成長空間，能讓人輕易感受到丸太與伊咲的關係正在逐步升溫。兩人首次的約會，更有決定性促進作用，營造兩個有共同困擾的人，如今找到同樂氛圍。
《放學後失眠的你》劇照。（木棉花提供）伊咲喜歡來學校的天文臺補眠，也讓該地點成為重要的故事舞臺。伊咲、丸太設法改造、活用這處公共空間，而電風扇、野貓等生活化的事物，在故事中創造一定的變數，平凡事物的價值升級，為作品增色。
《放學後失眠的你》劇照。（木棉花提供）參與天文社 結識白丸結
丸太與伊咲兩人面臨新問題，決定參與天文社，帶來新變化。學校天文社有位已畢業的學姊白丸結，是一位體格嬌小、較不苟言笑、表面形象較為冷酷的女子。白丸指導天文攝影諸多專業技術，白丸對丸太來說，有著老師般的重要價值。
《放學後失眠的你》劇照。（木棉花提供）失眠問題與社團活動等事務，為丸太與伊咲的緣分奠定了良好基礎，故事往後的諸多發展，也讓人感受兩人關係逐步推進，且過程中透過不同類型的元素，讓看點不僅止於角色關係所暗藏的浪漫氛圍。
《放學後失眠的你》劇照。（木棉花提供）校外教學便是典型例子：野外露營、遠離都市，為天文攝影創造了便利條件。丸太與伊咲攜手為攝影努力，讓夜間美景展現影片場景塑造的藝術美感。除了攝影外，丸太與伊咲在過程中對失眠問題的探討，顯露角色關係的正面進展，讓愛情更有分量。
《放學後失眠的你》劇照。（木棉花提供）還有為天文社繪製宣傳海報，丸太與伊咲並非在藝術上有足夠天分、有能力親自擔綱此任務之人，但仍以合適的方式，為他們保留發揮空間。而手機App的使用，有廣播實用價值，讓丸太與伊咲彼此聯繫，有著不同於通電話、傳訊息的特色。
《放學後失眠的你》劇照。（木棉花提供）天有不測風雲 丸太挫敗
不同於歐美愛情喜劇往往聚焦於男女主角的戀情危機，《放學後失眠的你》不破壞整體較甜、較溫馨的風格，而是透過天有不測風雲，營造丸太的無力感、挫敗氛圍，並暗藏讓伊咲發揮良善價值的空間。
《放學後失眠的你》劇照。（木棉花提供）伊咲的姊姊在過程中，曾有不負責任的任性之舉，該伏筆最終業力引爆，為劇情創造變數。丸太對這類衝擊的抉擇，替劇情創造一波最終高潮，並讓社團攝影任務與愛情，發揚相輔相成的價值。故事收尾以丸太與伊咲的浪漫關係做總結，為作品劃下句點。◇
