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西元465年，文成帝去世，其年幼的兒子獻文帝拓跋弘繼位。獻文帝下詔說學校教育荒廢已久，導致道德衰微、人才匱乏，現如今天下安寧，可以在各郡和國都設置學官，給年輕人以指導，希望身為儒學大家和德高望重大臣的高允可以出謀劃策。這時的高允已經七十多歲了。
很快，高允上表請求恢復先朝的規章制度，建議規定各郡設立博士、助教、招生學生數量等，建議做博士之人要博通經典、品行忠正清廉。獻文帝聽從他的建議，在各郡府設立學校，加強儒家教育也是從這時開始的。
後來高允因年老多病，多次上書請求告老還鄉，對他十分看重的皇帝沒有答應。於是高允寫下〈告老詩〉，又因為過去一同被徵召之人大多已去世，他感懷故去之人，作〈徵士頌〉，並將他們的名字、品行和美德一一寫下。
皇興年間（西元467年~471年），獻文帝下詔任命高允兼任太常，到兗州祭祀孔子廟，並說：「這次是挑選有才德的人前往，千萬不要推辭。」
後獻文帝又將高允升遷為中書監，加散騎常侍。作為中書監，高允雖然長期掌管著述史書之事，但並不獨斷專行，大體上延續崔浩的舊例。史載，從文成帝到獻文帝的軍事文書，大多是高允所寫。晚年時他推薦高閭來代替自己。因高允的功勞，他被晉爵為咸陽公，加封為鎮東將軍。
有陰德壽近百歲
孝文帝繼承大統之後，高允又被授任使持節、散騎常侍、征西將軍、懷州刺史。八十多歲高齡的高允不辭勞苦，在秋天到邊境巡視，了解百姓疾苦，勉勵百姓求學。
當他來到邵縣後，發現周代的邵公廟遭毀而未重新修造，便道：「賢德的邵公都沒有受到禮遇，這讓做善事的人有什麼指望呢？」遂上表請求對邵公廟進行修葺。
西元478年，高允又上表告老還鄉，上了十幾次奏章，對其深為不捨的皇帝都沒有批准，高允只好以生病為由回鄉。可沒多久，孝文帝就下詔將其召回，還特批用舒適的小車載他回京，沿途亦對他悉心照料。
到了都城，高允被拜為鎮軍大將軍、領中書監，他堅辭也沒用。孝文帝讓人扶著他進入內殿，請他修改制定《皇誥》。高允寫了篇〈酒訓〉，勸勉皇帝要重視德行、遵循善道。孝文帝閱後十分高興，常將此文放在自己的身邊，並常常向高允詢問政事。
考慮到高允年事已高，孝文帝特許他進殿可乘車、朝賀不下拜，為了讓他心情愉快，還讓宮廷樂部派一個樂隊，每五天到高允家裡去演奏；除此以外，還特地賜高允蜀牛一頭、四望蜀車一輛、素几杖各一、蜀刀一口，又賜珍奇食物給他，每到春秋季節經常送到他的住處。又命令朝廷負責膳食的職官，每逢初一、十五送去肉食美酒、衣服綿絹。對於皇帝的賞賜，高允都將之分送給親朋好友，其清廉謙讓到如此地步。
西元486年，孝文帝加封高允為光祿大夫，紫綬金章。皇帝對其恩寵有加。
隔年正月，高允去世，享年九十八歲。在去世的前十幾天裡，高允略感不適，但仍不願臥床不起，不請醫、不吃藥，出入行動、吟詠詩文與往常一樣。孝文帝、馮太后派御醫前去把脈，回來後御醫說高允的脈象已有異常，恐怕不久於世。於是，皇帝、太后派人賜予很多東西，高允喜形於色，對人說：「皇上因我太老，下賜了這麼多東西，我可以用來待客了。」遂上表表示感謝。
過了幾日，高允在睡夢中離世，家人都沒有察覺。在其去世後，孝文帝下詔賜絹一千匹、布二千匹、錦五十匹、雜彩百匹、穀千斛，用作喪葬之費。北魏自建國至此，因去世而蒙皇帝賞賜的人沒有一個人得到這麼多的。
而在其下葬前，孝文帝又下詔追贈高允為侍中、司空公、冀州刺史、將軍，爵位如故，諡號為「文」，賜官服一套。後來在正光年間（西元520年~525年），中散大夫、中書舍人常景追思高允，率領郡中故老為高允立祠樹碑，以為紀念。
史臣對高允的評價很高，說他「依仁遊藝，執義守哲」，他在危難之時敢於說真話，即便處於死境也平靜坦然。只有體察人事、通曉天命之人才能如此。高允先後輔佐四位皇帝，皆得到信任，且享近百年高壽，自北魏建國以來，只有這一個人而已。（全文完）◇
