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顧愷之，字長康，小名叫虎頭，晉陵人。顧愷之很有才氣，尤其擅長作畫。他的畫構圖勾線，塗抹寫意，十分絕妙。
顧愷之曾經將一櫥櫃的畫暫時寄放在桓玄家裡，都是他最上品的畫，且從未面世的畫作，並貼上封條。後來桓玄聽說櫥櫃裡的都是顧愷之自己的上品畫作，便打開櫃將畫取走，並欺騙說他並沒有打開櫃子。顧愷之不再懷疑他，而自我解釋說：「好畫能通神，幻化成仙飛走。就像人修煉成仙一樣。」
顧愷之有三絕：才絕、畫絕、痴絕。顧愷之曾經愛戀過鄰居的一位姑娘，將這位姑娘的畫像畫在牆上，用釘子釘在心上。這位姑娘馬上心疼，將這事告訴顧愷之。顧愷之馬上拔走畫像上的釘子，這位鄰家姑娘心馬上不疼了。
顧愷之畫人物 多年不畫眼睛
顧愷之想為殷仲堪畫一幅像。殷仲堪有眼疾，堅決辭謝。顧愷之說：「畫像上的你眼睛沒有病，我畫人物從來不點眼睛。若明點眼瞳，塗上一筆，便如同輕雲蔽日一樣，那不好。」顧愷之畫人物，多年不畫眼睛。
有人問他不畫眼睛的原因，他回答說：「畫人物畫身體四肢畫得好與不好，沒有多大關係，傳神之筆，就在這不畫眼睛中！」顧愷之給裴楷畫像，臉頰上加上三根毛，說：「裴楷長相俊，有鑒識，就畫在此處。看畫的人一定感覺這個人很不尋常。」
嵇康贈給顧愷之四言詩一首，顧愷之將詩意繪成畫，常常指著這幅畫說：「畫上的這個人物，畫他揮手彈琴很容易，畫他目送歸飛的鴻雁就難了。」
顧愷之又作一幅畫，畫的是謝幼輿站在山谷中。有人問他怎麼這樣畫？他回答說：「一山一谷，這個人適合將他放在山谷中。」
維摩居士像 華光四射
顧愷之曾經為瓦官寺北殿的牆壁上畫維摩居士像，畫好後維摩頭頂華光四射，月餘不散。
《京師寺記》上有這麼一段描述：興寧中年，瓦官寺剛建成，住進僧人，設置法會，請朝中賢士，世間應人捐款贊助，當時的官員文士捐款沒有超過十萬錢的，唯有顧愷之捐資百萬錢。他家一向清貧，人們都認為他在說大話，後來法會上宣讀的捐款祝禱文上寫的數額付款時，顧愷之對僧人說：「請貴寺選一面空白牆壁，我去到那裡後，關好門戶，不許他人進入。」
顧愷之在寺裡整整待了一月有餘，在這面牆壁上繪一幅巨大的維摩畫像，將要畫眼睛時，顧愷之對僧人說：「這幅畫作好後，第一天來觀看的人，請讓他向寺裡施錢十萬，第二天來觀看的施錢五萬，第三天來看的隨便施多少都可以。」
到打開門時，壁上的維摩巨像光耀整個寺院。前來觀看布施的人群堵塞寺門，擠滿了寺院，不到一會兒工夫，就集資上百萬錢。
《清夜遊西園圖》
劉義慶在《世說新語》中說：「桓玄大司馬，每請顧愷之與羊欣講論畫書時，竟然一談就是一個通宵，連疲勞都忘記了。」
《清夜遊西園圖》也是顧愷之畫的，畫的末尾處，有梁朝諸王寫的〈跋〉：畫上像有上千人一同在天上的御廚裡吃飯。唐太宗貞觀年間，褚遂良等諸位賢人的題署也都俱在。《清夜遊西園圖》原來由張維素家收藏，一直傳到宰相張弘靖。
唐憲宗元和年間，忽奉詔取之，同時將此畫進獻給皇上。後來宮內太監崔譚峻又從宮內將這幅畫帶出來，使它重又流入民間。張維素的兒子前涇州從事張周封在京期間，一天，有人拿著《清夜遊西園圖》想賣給他。張周封非常驚異，馬上付給這個人幾匹絹買得這幅名畫。
過了一年，忽然聽到有人急劇的敲門，問這個人有什麼事？看到門外有好幾個人異口同聲地說：「仇中尉願意用三百匹白絹換你的《清夜遊西園圖》。」張周封懼怕這些人威脅他，立即將《清夜遊西園圖》取出來，給了這些人。第二天，果有人如數運來了白絹。後來才知道，這是受了人家的欺詐。原來，有一個劣紳有求於江淮鹽署衙門，當時是王淮在那署理鹽鐵。此公酷愛書畫，對求他的這個人說：「你能為我求得《清夜遊西園圖》，一定滿足你的請求。」這才有這位豪紳設計從張周封那裡詐取《清夜遊西園圖》一事。
待到王淮家犯事後，這幅畫又流入一個粉鋪家，又讓郭侍郎委託一個在宮內擔任祭祀執事的人，用三百錢買到手裡。郭侍郎去世後，這幅《清夜遊西園圖》又流入令狐家。唐宣宗有一次問宰相令狐藏有什麼名畫？令狐說他家藏有一幅《清夜遊西園圖》。後來，便將這幅畫進獻給皇上。（出自於《尚書故實》）◇
